清朝诗人作诗尤爱用典，这首也是如此。
首联前一句用“虎头食肉”之典，古人认为虎头这种相貌特征是荣华富贵之相，这里诗人说自己虽有虎头之相，但无富贵之命。“书剑”代指学业事业，海天之秋，则是一幅凄凉之况，三十年依旧一事无成。
颔联又用了两个典故。前一句的黄祖，是三国时期的江夏太守，那时候人们都看重名士，一般不会杀有名气的读书人，但黄祖却把名士祢衡给杀了。所以诗人的意思是说自己没有遇到这样粗暴的武夫，或许其中也有自比名士的意义。
后一句则是很明显自比马周了，马周十分受唐太宗李世民赏识，有“四请马周”的美谈，当然是李世民派人去的。马周入朝之后，节节高升，官至中书令、太子右庶子，代理礼部尚书，不过早年他却非常窘迫，过着寄人篱下的生活。
颈联则是直抒胸臆，感叹自己怀才不遇，生不逢时，命中注定不能封侯拜相。这里也用到了一个典故，汉代李广百战而不能封侯，恨道：岂吾相不当侯邪?难道我这个相貌天生不能封侯吗?言外之意是自己已经有了封侯的功绩，但没有封侯的结果，这是外界因素，而不是自身因素。
尾联则是想起自己少年曾立下的大志，上文已经释义。整首诗就是一首典型怀才不遇的情感，是作者落榜之后的愤懑，诗人也是在光绪十二年中的进士，已经近三十岁了。
吴庆坻是光绪十二年(1886)进士，写这首诗的时候30岁，当时还没中进士，所以诗中有一些怀才不遇的牢骚。他后来做过翰林院编修、四川学政，官职不低。他在湖南提学使任上，曾到日本考察，在湖南办了学堂。《湖南通志》中对这位杭州的官员非常感激。
辛亥革命后，吴庆坻搬家到上海，与樊增祥、沈增植等大家交游。两年后，与沈增植等受邀请编纂《浙江通志》，才回到了杭州老家。1924年，在杭州居学官巷病逝，终年77岁。
