乔吉卒于至正五年（1345）二月，生年已不可考。但曹寅本《录鬼簿》说他“江湖间四十年，欲刊所作，竟无成事者”，他在《录么遍·自述》中也有“批风抹月四十年”之语，则享年至少在六十岁以上。从本曲“五十年春梦繁华”句来看，当是他五十岁进入老境的作品。
这首曲写的是清明，却从“客窗”的意境表现，不消说客愁才是真正的主题。诗人先从窗外的一角春景领起，转入“窄索帘栊，巧小窗纱”，实已显现出自己囿守客居一方小小天地的情状。而临窗所见的，是“风风雨雨梨花”。风雨、梨花，固然是清明时节的典型景物，所谓“清明时节雨纷纷”、“寒食花开千树雪”；但以“风风雨雨”来配合“梨花”，那就难免使人感到“可恨狂风淫雨恶，晓来一阵，晚来一阵，难道都吹落”（顾德润《青玉案》）的憾恨了。这种惊心动魄的春景，暗示了作者“客窗清明”的悲愁心情。
守着窗儿，一无出户赏春的情绪，这就为以下客况的种种回忆留出了地步。诗人以一个“甚”字总领，有感慨万千之意；而“三千丈”两句的概括，则充溢着客愁茫茫、万念俱灰的怅恨。“三千丈清愁鬓发”，是从李白《秋浦歌》的“白发三千丈，缘愁似个长”的诗句脱化，这与“五十年春梦繁华”对应，显示了作者进入垂暮之年而不堪回首平生的颓然心境。白发皤然，犹漂泊于客乡，诗人的“情绪”、“客怀”、“心事”，就是不言而喻的了。
结末以一个“蓦”字打断客思，重将目光投向窗外，照应“清明”，而深意又不止此。原来清明节前为寒食禁烟，家家冷食，不点火做饭，直到清明的这天才重开新火，而民间又有以新火互赠亲邻的习俗。这一笔以“人家”的“分烟”，衬示自己作客的孤独，不言愁而愁意倍见，可谓神来之笔。
这支《折桂令·客窗清明》小令表现的是一位客居在外的游子的孤独感和失意的情怀；亦可看成是作者漂泊生活与心境的写照。从“五十年春梦繁华”一句推测，此曲约写于作者五十岁左右。
开头三句写即目所见的景物。清明时节，时届暮春，经过风吹雨打，窗前的梨花已日渐凋零了。这是透过窗棂所看到的外景，写景的观察点是在窗前，故二、三句描写窄索细密的窗帘和小巧玲珑的窗纱，以扣紧题目中的“客窗”两字。接着用“甚情绪灯前”的一个“甚”字，领起以下三句，由景及情，渐渐道出了客子的愁苦情怀。一个客居在外的人，面对孤灯一盏，当然没有好心情。客中的情怀、重重心事和天涯漂泊的苦况，萦绕在枕边耳际。这万千的心事，作者仅用了以下两句来进行概括：“三千丈清愁鬓发，五十年春梦繁华。”上句化用李白《秋浦歌·白发三千丈》诗句“白发三千丈，缘愁似个长”，说明自己白发因愁而生，表现了愁思的深长。下句说五十年来的生活，像梦一样过去了。这两句写出了作者无限的愁思和感怆。
“蓦见人家”以下三句，陡然一转，将视线移向窗外人家，这家门前的杨柳如含烟雾一般，长得与屋檐相齐，充满着春来柳发的一片生机，给这家人家带来盎然的春意和生活的情趣。此情此景，更反衬出游子天涯飘泊的孤独之感。李清照《永遇乐·落日熔金》词中有“如今憔悴，风鬟雾鬓，怕见夜间出去。不如向帘儿底下，听人笑语”，即是用人家的笑语欢言来反衬自己的寂寞伤神，此曲抒情手法与此一脉相承。
