词的上片先写“伫立长堤”，纵目远眺，但见骤雨刚过的边地天晚风凉，一片萧条冷落，毫无可观，唯有塞柳掩映的急流流向千里之外的故土。开篇几句对萧条的边地风光的描绘，为全词定下了悲凉的感情基调。而随着词作的逐步展开，这种悲凉之感不但没有减弱，反而滔滔滚滚，联翩直下。
“走舟车向此，人人奔名竞利”，边地如此荒凉，人们却争相“走舟车向此”，“人人奔名竞利”，却为追名逐利。一可悲。
荡子“终日驱驱”，不觉之间已然离故乡越来越远。词句由“念”领起，“争觉”一转，表达了这样的意思：想来荡子终日奔走，舟车劳顿，哪里还觉得家乡渐远！行行重行行，连家乡越来越远反也不觉得了。二可悲。
过片“何意”二字，似将上片的内容化作一声悲叹，又在这声悲叹中继续抒写自己的思归之情：“绣阁轻抛，锦字难逢，等闲度岁。”没想到自己为了蜗角功名、蝇头微利竟付出了抛家别妻、温情不再、虚度光阴的沉重代价。三可悲。
“奈”字一转，贯串以下四句：无奈受尽了羁旅漂泊之苦，尝够了辗转宦游的滋味，却也再无法摆脱名利的束缚。四可悲。
“此情怀、纵写香笺，凭谁与寄。”词意再转：自己的种种情怀，纵然写在“香笺”上，又能寄给谁呢？孤寂、痛苦，却无一人可以倾诉。五可悲。
“算孟光、争得知我，继日添憔悴。”语意更进一层：就算有孟光这样的贤妻，也未必能理解我，未必能理解我内心的苦衷。六可悲。
这首词是柳永失意人生的咏叹，以悲情贯穿全篇，一步紧似一步、一层深似一层地写尽了下层文人士子仕宦之途的矛盾心理和悲剧命运。
参考资料：
1、顾之京，姚守梅，耿小博编著．柳永词新释辑评．北京：中国书店，2005.01：121-122
柳永中举（1034年）之后，曾任睦州团练推关、宇航县令、定海（在今浙江）晓峰盐场检察官、泗州判官等微小官职。这首《定风波·伫立长堤》便是他在“宦游”过程中对功名利禄的暂时否定。
参考资料：
1、罗漫． 宋词新选．武汉：湖北教育出版社，2001.06：52
